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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Sorbose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sorbose</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>, offenkettige Darstellung

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td><small>D</small>-(+)-Sorbose, <small>L</small>-(−)-Sorbose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon</li>

<li>(3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon</li>

<li>Xylo-2-Hexulose</li>

<li> (<a href="Symbol-Nomenklatur_f%C3%BCr_Glykane" title="Symbol-Nomenklatur für Glykane">SNFG</a>-Symbol)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3615-56-3">3615-56-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>D</small>-(+)-Sorbose</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=87-79-6">87-79-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>L</small>-(−)-Sorbose</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3615-39-2">3615-39-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (±)-Sorbose</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-771-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sorbose</b> (kurz: <b>Sor</b>) ist ein <a href="Monosaccharid" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharid</a> mit sechs <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der <a href="Hexosen" title="Hexosen">Ketohexosen</a>.

</p><p><small>L</small>-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von <a href="Vitamin_C" class="mw-redirect" title="Vitamin C">Vitamin C</a> nach <a href="Reichstein-Synthese" title="Reichstein-Synthese">Reichstein</a>.

Bei diesem Verfahren wird zunächst <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> zu <a href="Sorbit" title="Sorbit">Sorbit</a> reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur <small>L</small>-Sorbose oxidiert. Die <small>L</small>-Sorbose wird unter Zugabe von <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Wie bei jedem Zucker (außer <a href="Dihydroxyaceton" title="Dihydroxyaceton">Dihydroxyaceton</a>) gibt es zwei <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomere</a> Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

</p>

<th colspan="3"><small>D</small>-Sorbose – Schreibweisen

</th></tr>

<th>Keilstrichformel

</th>

<th colspan="2"><a href="Haworth-Formel" title="Haworth-Formel">Haworth-Schreibweise</a>

</th></tr>

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>α-<small>D</small>-Sorbofuranose

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>β-<small>D</small>-Sorbofuranose

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>α-<small>D</small>-Sorbopyranose

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>β-<small>D</small>-Sorbopyranose

</td></tr></tbody></table>

<p>In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (<a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanose</a>-Form und <a href="Pyranose" class="mw-redirect" title="Pyranose">Pyranose</a>-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: <i>Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes.</i> In: <i>Beilstein journal of organic chemistry.</i> Band 9, 2013, S. 2434–2445, <a href="https://doi.org/10.3762/bjoc.9.281" class="extiw external" title="doi:10.3762/bjoc.9.281">doi:10.3762/bjoc.9.281</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24367410?dopt=Abstract">PMID 24367410</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3869271/">PMC 3869271</a> (freier Volltext).</li>

<li>J. Hirabayashi: <i>On the origin of elementary hexoses.</i> In: <i>The Quarterly review of biology.</i> Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8927690?dopt=Abstract">PMID 8927690</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Sorbose?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Sorbose</a></span></b> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=040210"><small>L</small>-Sorbose</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 5. Februar 2018.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Sorbose&oldid=248551101">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

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</div>

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